Duo Montgomery Gentry je minulostí. Troy Gentry je po smrti. Šokující zpráva přišla v pátek 8. září. Montgomery Gentry měli mít koncert na letišti v New Jersey a Gentry dostal během odpoledne nabídku na vyhlídkový let helikoptérou. Stroj měl však technické potíže a při pokusu o nouzové přistání zahynul pilot na místě a Gentry po převozu do nemocnice. Bylo mu 50 let. Pohřeb se uskuteční 14. září v Grand Ole Opry, jejíž byl Troy Gentry členem. Montgomery Gentry spolu vystupovali od roku 1990 a naplno svou dráhu rozjeli v roce 1999. Během posleldních 18 let bodovali s hity jako "Hillbilly Shoes", "Gone" nebo "Back When I Knew It All".